Кюстендил е един от най-древните български градове.

П рез V - ІV век пр. н. е. привлечени от лековитите минерални извори траките основават селище. През І в. римляните превръщат града във важна крепост, търговска артерия и известен балнеологичен курорт , който наричали Пауталия. През І – ІІ век Пауталия прераства в град с интензивен живот и е административен, стопански и културен център на своята територия. Неговото значение се запазва и през късната античност. Археологически проучвания в Кюстендил са открили редица паметници на материалната култура и изкуство през римската и ранно византийската епоха. През ІV - V век във връзка със зачестилите варварски нашествия, на хълма Хисарлъка е изградена втора крепост, която е продължила да съществува и през средновековната епоха. Поправяна през V І в., тя преживява Първата и Втората българска държава и е съборена от османските завоеватели през XV в.
Крепостта има форма на неправилен многоъгълник, с приблизителни размери 117/175 м и площ 2,12 ха. В различни сектори на крепостната стена са разположени четиринадесет кръгли, триъгълни и правоъгълни кули, две порти и пет потерни. Най-главната и най-широка порта е на източната стена, която се намира в близост до главния път.
Крепостната стена, има различни ширини като в зависимост от терена те варират от – 1,60 до 3,00 м.

В грамота на византийския император Василий II от 1019г. градът се споменава под името Велбъжд. Присъединен е към българската държава при царуването на Калоян (1197 – 1207). Пряко свързана с историята на Велбъжд е Велбъждската битка, станала през 1330 година между българи и сърби, в която българите били разбити, а самият цар Михаил Шишман бил убит в боя. В края на ХІ V век в Югозападните български земи се обособява самостоятелно Велбъждско княжество, начело с Константин - син на Деян и зет на Иван Александър.
В средата на ХV в. турците започват да колонизират града. Век по - късно градът е преименуван на Кюстендил на името на феодалният владетел Константин Драгаш .

Константиновото княжество е последната българска крепост, която пада под Османско владичество.
Хайдушкото движение, което се е зародило в началото на 16 век /периода на Възраждането/ е проява на борбата на българите срещу османското иго.
През ХVІІІ и ХІХ век се наблюдава ясно изразена борба за независима българска църква и политическо освобождение. Като центрове на книжовна и просветна дейност през този период в Югозападна България могат да се посочат Бобошевският манастир “Свети Димитър” и Рилската Света обител.


Като резултат от борбата за независима българска църква и развитие на общобългарската култура и просвета през 1816 г. в града е построена църквата “Успение Богородично”, а четири години по – късно е построено и открито първото българско килийно училище в Кюстендил.


Видни представители на хайдушкото движение, борещо се за политическо освобождение са Румен войвода и Ильо войвода. Последният е ръководител на голяма доброволческа чета, която подпомага отряда на генерал Гурко по време на руско – турската освободителна война.

Кюстендил е освободен на 29.01.1878 г.

След Освобождението започва развитие на промишлеността и търговията. Появяват се първите фабрики и промишлени предприятия в сферите на рудодобива, дървообработващата промишленост, фабрики за прежди, маслобойни и други.

* използвана е информация от интернет източници.